1990年，肯尼·G在洛杉矶环球圆形剧场的8场演出中遭遇了一次意外的挫折。尽管他的演出票房火爆，媒体评价却不尽如人意。就在演出进行到一半时，开场演员迈克尔·博尔顿因连续几次深夜航班导致失声，不得不取消了演出。
“我真的很失望，”多年后，肯尼在接受《赫芬顿邮报》采访时回忆道。他当面质问博尔顿，建议他在演出期间应该保护好自己的嗓子，避免熬夜和频繁旅行。“他不喜欢我的建议，”肯尼说。“他反驳了我的话，事情变得有些不愉快。”
对于一些音乐合作来说，这样的争执可能标志着关系的转折点，但肯尼很快澄清，他和博尔顿后来修复了关系。“我们只是在讨论如何做事上有些分歧，”他说。尽管如此，博尔顿在环球圆形剧场的演出中仍称赞肯尼为“世界上最伟大的萨克斯手”，而肯尼也对《华盛顿邮报》表示，他永远无法像博尔顿那样唱歌。
肯尼·G促成迈克尔·博尔顿与尼科莱特·谢里丹的邂逅
20世纪90年代，迈克尔·博尔顿和肯尼·G不仅在音乐上合作频繁，还在社交场合成为好友。博尔顿的1991年单曲《Missing You Now》在1992年登上公告牌百强单曲榜第12位，MV中肯尼的萨克斯管演奏令人印象深刻。他们的合作在1990年的格莱美颁奖典礼上也引起了轰动。肯尼在1993年告诉《华盛顿邮报》，他更喜欢在这种二重唱中让歌手领唱。
在私人生活中，两人是朋友，经常出席同样的社交活动。1991年的一次聚会上，肯尼意外地扮演了媒人的角色，介绍了女演员尼科莱特·谢里丹给博尔顿认识。尽管媒体在他们正式约会前就传出绯闻，但他们的关系对双方来说都是一段重要的经历。两人从1992年到1995年交往了三年，之后和平分手。十年后，他们再次重燃爱火，并于2006年宣布订婚，但两年后取消了婚约。
谁的发型更胜一筹？
20世纪90年代是迈克尔·博尔顿和肯尼·G职业生涯的高峰期，他们不仅在音乐上合作，还在社交媒体上分享了许多共同的回忆。肯尼在社交媒体上经常调侃他们之间的一个小争议——谁的头发更好看。
肯尼在《赫芬顿邮报》的直播节目中提到这个“宿怨”，他不仅自称留长发更胜一筹，还开玩笑说博尔顿剪掉头发后事业就走下坡路。“我告诉他，‘你剪掉头发后，你的事业就完了，兄弟。’我是对的！”他补充说，尽管博尔顿也认为肯尼的头发更好，但肯尼承认，博尔顿留长发时看起来确实更帅。
这场发型之争成为Netflix 2017年“迈克尔·波顿性感情人节特辑”的一部分，真实的博尔顿和扮演肯尼的安迪·桑德伯格在节目中就发型和音乐进行了有趣的争论。肯尼为桑德伯格提供了萨克斯管的声音，尽管他对比赛评价不高，但还是参加了朋友的活动。
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